Деревянный трехпрестольный храм в восточной части села Дединово, на кладбище в нижнем конце, при слиянии рек Оки и Ройки, впервые упоминается в 1647г. На этом же месте в 1697-1700 гг. на средства дединовского купца Никиты Федоровича Шустова возведен пятиглавый каменный храм Святой Троицы с приделом Успения Пресвятой Богородицы. Его строила артель каменщиков, работавшая несколькими годами ранее в Солотчинском монастыре, и богато украсил белокаменной резьбой Маркел Степанов из того же монастыря.
Над входом помещались изображения герба России и единорога, поднявшегося на льва. Единорог издавна связывался на Руси с идеей сильной государственной власти, а лев в петровскую эпоху соотносился со Швецией, имевшей львиные фигуры в своем гербе. Композиция символизировала веру в победу русского государства над грозным врагом (что позже сбылось под Полтавой). Кроме того, церковь была украшена наружной декоративной росписью. Синтез архитектуры, пластического искусства и живописи позволяет рассматривать церковь как уникальное художественное произведение.
В 1808 г была расширена трапезная, пристроен южный придел святителя Николая (в то же время появился и дом причта) У его алтаря похоронен иерей Федор Григорьевич Пустынский (1787-1833), чьими трудами и построен придел.
В советское время в 1930-х храм был закрыт и заброшен, затем долго стоял в полусгнивших строительных лесах. Последним священником был свмч. Константин Немешаев. В октябре 1937 года он был арестован и 21 ноября 1937 года расстрелян на полигоне в Бутово.
В 1989г. передан общине верующих в крайне запущенном состоянии и восстанавливается с большим трудом.